Nato a Rangoon, Birmania, dove il padre Rodney, ingegnere, si era trasferito per lavoro insieme alla moglie Molly e alla figlia maggiore Gabrielle, Drake fin da piccolo dimostra un grande interesse per la musica, passione trasmessagli dalla madre. Dal carattere schivo e riservato, a metà degli anni '60 inizia a suonare la chitarra con i compagni di college e ad incidere pezzi folk rock in cui emergono già le tematiche che caratterizzeranno la sua discografia: il blues